Çehov'un 1894'te Artist dergisinde yayımlanan son felsefi öyküsü Kara Keşiş, Lev Tolstoy'un da övgüsünü kazanan en önemli eserlerinden biridir. Öykü, görkemlilik kuruntusuna kapılan vasat biliminsanı Kovrin'le ilgilidir. Bu genç adam kendisinin bir dâhi, Tanrı'nın seçilmiş kullarından biri olduğuna inanmaktadır. Yazar bu öyküsünde delilik ile dâhilik arasındaki olası ilişkiye dikkat çeker. Çehov 1890'lı yılların başında, rüyasında tarlaların üzerinde uçan uğursuz bir kara keşiş görmüş, uyandığında onun hakkında yazmaya karar vermişti. Ortaya çıkan öykü, kimi zaman entelektüellere yönelik bir hiciv, kimi zaman da Çehov'un kendi korkularının alegorisi olarak değerlendirildi. Öyküyü mistisizmle ilişkilendirenler de oldu. Oysa yazar, yayıncı dostu Aleksey Suvorin'e yazdığı mektupta, melankoliye kapılmadan, soğukkanlı bir tefekkür içinde yazdığı Kara Keşiş için tıbbi bir öykü demişti. Çehov muhtemelen bir hekim olarak 19. yüzyılın sonlarında Rusya'da birçok megalomani vakası görmüş ve bu durumu çarpıcı bir kurguya dönüştürmüştü.